A Vila do Bispo passou a integrar o reino de Portugal após a batalha de Ourique, em 1139, consolidando o controle sobre a região. Em Sagres, o Infante D. Henrique (1394-1460) teria se instalado com ama equipe de astrônomos, navegadores e cartógrafos para produzir mapas marítimos, o aperfeiçoamento do astrolábio e a invenção de um barco mais leve e para tirar maior proveito dos ventos: a caravela.
A Fortaleza de Sagres foi construída no século XV e reconstruída após o terremoto de 1755, sofrendo sucessivas remodelações posteriormente. Um dos elementos mais emblemáticos da fortaleza é a grande Rosa-dos-Ventos, uma bússola náutica esculpida no chão de pedra. Construída com 48 fileiras de pedras, dispostas radialmente num terreno circular com 50 metros de diâmetro, esta enigmática construção foi desenterrada em 1919 e, desde então foi interpretada como rosa-dos-ventos, relacionada com a Escola Náutica alegadamente fundado ali pelo Infante D. Henrique, foi limpa e consolidada em 1959. Outra teoria apresenta a instalação como um monumental gnómon ou relógio solar, construído no século XVI para estudo e apoio à atividade naval e militar do local.
O local possui também a igreja de Nossa Senhora das Graças, um farol e uma instalação chamada “A voz do mar”: composta por uma série de paredes circulares concêntricas colocadas sobre uma falha na rocha da falésia, a estrutura funciona como um altifalante ao captar e focar a resultante onda de mudança de pressão do ar quando as ondas do mar atingem as falésias, amplificando o rugido do ondas.
As falésias que cercam a área são uma atração natural por si só. Boa parte do local apresenta os campos de lapiás: relevo rochoso típico das paisagens calcárias. A sua formação resulta da erosão pela ação química e mecânica da água da chuva. A ação continuada desse processo de erosão, em áreas de dolomito e calcários do Jurássico superior, resulta num relevo fortemente fraturado e fendido, que permite a fácil circulação e infiltração de água.
As principais atrações da região fazem parte do Parque Natural do Sudoeste Alentejano e Costa Vicentina, que oferece trilhas ao longo da costa rochosa e praias selvagens e isoladas, como a Praia do Castelejo e a Praia da Cordoama, que são destinos populares para os amantes do surf e para aqueles que procuram escapar das multidões. O Farol do Cabo de São Vicente está no ponto mais sudoeste da Europa continental. Inaugurado em outubro de 1846, sofreu alterações profundas em 1908, recebendo um aparelho ótico com um alcance de 32 milhas para uma visibilidade meteorológica de 10 milhas e que flutua em 313 kg de mercúrio, sendo assim um dos mais potentes do mundo.
No mesmo concelho está a vila de Burgau. Apesar de sua distância geográfica de Santorini, compartilha um ambiente semelhante com a famosa ilha grega, com ruas e paisagens dominadas por tons de azul do mar que banha a Praia do Burgau e a Praia da Luz. O nome Burgau deriva de um molusco marinho abundante nas rochas da praia, e a aldeia tem uma herança piscatória que remonta ao século XVI. Muitas casas são pintadas de azul e branco, contrastando com buganvílias cor-de-rosa, criando uma paisagem encantadora que fascina os visitantes.
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